H διανομή Tails (The Amnesic Incognito Live System) βασίζεται στο Debian και έχει ως κύριο σκοπό την προστασία της ανωνυμίας και της ιδιωτικότητας των χρηστών.  Έχει σχεδιαστεί έτσι ώστε να χρησιμοποιείται είτε μέσω ενός USB stick είτε να τρέχει ως Live-DVD.

Για την επίτευξη των σκοπών του το Tails χρησιμοποιεί το γνωστό δίκτυο Tor. Σε περίπτωση που κάποια εφαρμογή επιχειρήσει να συνδεθεί εκτός Tor μπλοκάρεται αυτόματα. Η ανωνυμία που προσφέρει ενισχύεται και απο την ίδια του τη μορφή (Live DVD) αφού έτσι δεν αφήνει ίχνη στον υπολογιστή που χρησιμοποιήθηκε. Παράλληλα το Tails διαθέτει έτοιμα και διάφορα εργαλεία κρυπτογράφησης όπως το Luks, το Https Everywhere, το OpenPGP κλπ.

Ήδη με την πρώτη εκκίνηση το Tails μας ξαφνιάζει ευχάριστα με την "παράνοια" που δείχνει. Αν επιλέξουμε τις προχωρημένες επιλογές λίγο πριν συνδεθούμε, μας δίνει τη δυνατότητα του καμουφλαζ. Με αυτό τον τρόπο θα φαίνεται πως το λειτουργικό που χρησιμοποιούμε είναι τα Windows XP. Στο σημείο αυτό δίνει προαιρετικά και τη δυνατότητα ορισμού κωδικού για το διαχειριστή του συστήματος.

Για την πλοήγηση στο διαδίκτυο το Tails βασίζεται στον Iceweasel 17 με εξ ορισμού μηχανή αναζήτησης την Lxquick και με το πρόσθετο Https Everywhere του Electronic Frontier Foundation. Μάλιστα η αναζήτηση γίνεται υποχρεωτικά μόνο απο το πεδίο αναζήτησης δεξιά στον πλοηγητή και όχι απο τη γραμμή διευθύνσεων. Όλα αυτά πάντα μέσω του δικτύου Tor εκτός και αν επιλέξουμε τον Unsafe Browser προκειμένου να κάνουμε κάποια εργασία που απαιτείται η πραγματική μας τοποθεσία. Το δίκτυο Tor φυσικά δεν χρησιμοποιείται μόνο για την απλή πλοήγηση στο διαδίκτυο αλλά ακόμα και για τις διαδικτυακές μας συζητήσεις (πχ Chat) ή για την αποστολή email το οποίο φυσικά μπορούμε να κρυπτογραφήσουμε. Στις δοκιμές μάλιστα που πραγματοποιήσαμε φαίνεται να μην υπάρχουν DNS leaks. Σε αυτό δεν μπορούμε βέβαια να είμαστε απόλυτοι, αφού δεν είναι δυνατόν να γνωρίζουμε με σιγουριά ποιος ISP χρησιμοποιεί Transparent Proxy.

Εικονικό πληκτρολόγιο για την αποφυγή Keystroke Loggers.

Εκτός όμως απο τη διαδικτυακή ανωνυμία το Tails κάνει ότι είναι δυνατό και για την εξαφάνιση κάθε ίχνους στον υπολογιστή, στα αποθηκευτικά μέσα, αλλά και στα ίδια τα αρχεία που χρησιμοποιήσαμε. Ο γνωστός διαχειριστής Ναυτιλος έρχεται με το πρόσθετο Nautilus Wipe προκειμένου να διαγράφει οριστικά κάθε αρχείο που θέλουμε να εξαφανίσουμε. Το αν τα καταφέρνει βέβαια είναι ενα ερωτηματικό με βάση τις δυνατότητες των σύγχρονων συστημάτων αρχείων και τις ιδιότητες των αποθηκευτικών μέσων όπως τα USB sticks και οι δίσκοι SSD. Στο σημείο αυτό να σημειώσουμε πως σε περίπτωση που τρέξουμε το Tails σε μια εφαρμογή όπως το Virtual Box μας γίνεται η προειδοποίηση πως το μηχάνημα Host μπορεί να καταγράψει τις κινήσεις μας.

Για τη διαχείριση, την αποθήκευση αλλά ακόμα και τη δημιουργία ασφαλών κωδικών υπάρχει η εφαρμογή KeePassx. Άλλη μια εφαρμογή που συμβάλει στην προστασία της ιδιωτικότητας μας, ειδικά απο απλούς χρήστες, είναι το Metadata Anonymisation Toolkit. Όπως μαρτυρά και η ονομασία της εξαφανίζει τα metadata απο διάφορα αρχεία που χρησιμοποιούμε. Κλασσικό παράδειγμα οι φωτογραφίεςτων διακοπών μας που ανεβάσαμε απο το κινητό μας στο Facebook και μπορούν να δώσουν πολλές πληροφορίες σε τρίτους

Συνοψίζοντας θα λέγαμε πως η διανομής Tails πετυχαίνει τους στόχους της και αξίζει τουλάχιστον μια δοκιμή. Κυρίως την εκτιμούμε γιατί μας δίνει ένα ανώνυμο φορητό λειτουργικό σύστημα το οποίο μπορούμε να στήσουμε άμεσα και χωρίς να μπαίνουμε σε μεγάλο κόπο, όπως για παράδειγμα θα συνέβαινε με το Whonix.